Osmijeh hlapljivosti je geografski obrazac podrazumijevane volatilnosti za niz opcija koji imaju isti datum isteka. Ako se nacrtaju protiv štrajkskih cijena, te implicirane hlapljivosti mogu stvoriti liniju koja se s obje strane naginje prema gore; otuda i izraz „osmijeh“. Osmjesi za volatilnost nikada se ne bi trebali zasnivati na standardnoj teoriji opcija Black-Scholes, koja obično zahtijeva potpuno ravnu krivulju hlapljivosti. Prvi zapaženi osmijeh volatilnosti primijećen je nakon pada burze 1987. godine.
Cijene opcija su složenije od cijena dionica ili robe, a to se dobro odražava na osmijeh volatilnosti. Tri glavna čimbenika čine vrijednost opcije: cijena štrajka u odnosu na osnovnu imovinu; vrijeme do isteka ili isteka; i očekivanu volatilnost osnovnog sredstva tijekom radnog vijeka opcije. Većina procjena opcija oslanja se na koncept podrazumijevane volatilnosti, koji pretpostavlja da postoji ista razina volatilnosti za sve opcije iste imovine s istim istekom.
Nekoliko hipoteza objašnjava postojanje osmijeha iz volatilnosti. Najjednostavnije i najočitije objašnjenje je da je potražnja veća za opcijama koje su u novcu ili bez novca, za razliku od opcija koje imaju novac. Drugi sugeriraju da su bolje razvijeni modeli opcija doveli do toga da opcije bez novca postaju skuplje kako bi se snosila opasnost od ekstremnih tržišnih padova ili crnih labudova. To dovodi u pitanje svaku strategiju ulaganja koja se previše oslanja na podrazumijevanu volatilnost modela Black-Scholes, posebno na procjenu negativnih stava koji su daleko od novca.